Sinopsis Pirates of the Caribbean: The Curse of the Black Pearl (2003)
Ketenangannya mulai terganggu ketika musuh lamanya Kapten Barbossa (yang dijuluki Kapten Blackheart karena sangat jahat) merebut kapal layarnya yang bernama Black Pearl dan menggunakannya untuk menyerang kota Port Royal. Dalam penyerangan tersebut, Barbossa berhasil menawan anak perempuan gubernur kota bernama Elizabeth Swann.
Pengejaran Jack membawanya ke kota tersebut dan membuatnya berkenalan dengan Will Turner, sahabat Elizabeth yang menaruh hati pada si gadis, dan keduanya bergabung bersama untuk dua tujuan berbeda. Jack dengan tujuan merebut kembali kapalnya dan membalas perbuatan Barbossa, sementara Will ingin membebaskan sang pujaan hati.
Petualangan keduanya diwarnai oleh konflik Will dengan Komandan Norrington, tunangan Elizabeth yang ambisius, serta kenyataan bahwa Barbossa dan anak buahnya mendapat kutukan yang membuat mereka panjang umur, namun harga yang harus dibayar adalah perubahan wujud menjadi tengkorak setiap bulan purnama muncul. Satu-satunya cara yang mampu mematahkan tenung tersebut adalah bila Jack dan kawan-kawan berhasil menemukan harta karun terlarang yang dikuasai Barbossa. Sementara itu, Barbossa mempunyai rencana lain untuk mengangkat kutukan tersebut yaitu dengan menggunakan darah Elizabeth dan kalung yang dipakainya.
Pemain: Johnny Depp, Orlando Bloom, Geoffrey Rush, Keira Knightley