Sinopsis How to Train Your Dragon 2 (2014)
Hiccup kini telah tumbuh menjadi pria berusia 20 tahun dan tinggal di sebuah pedesaan Viking bernama Berk. Setelah kejadian lima tahun lalu di film sebelumnya, kini penduduk Berk hidup berdampingan bersama para naga. Hiccup pun dikisahkan tengah sibuk mengeksplorasi daerah baru bersama naga setianya, Toothless, dan menggambarkan peta dataran yang belum pernah diketahui sebelumnya. Hingga suatu hari, saat Hiccup dan Astrid, kekasihnya, menyelidiki sebuah kebakaran hutan, keduanya menemukan sisa-sisa dari sebuah benteng yang ditutupi oleh bongkahan es dan didiami oleh sekelompok pemburu naga, yang dipimpin oleh Eret. Eret kemudian menceritakan Hiccup tentang atasannya, Drago Bludvist, seorang yang jahat dan ingin menguasai dunia dengan pasukan naga yang dimilikinya.
Mendengar hal ini, Hiccup dan Astrid pun pulang ke Berk dan memperingatkan Stoick, ayahnya, akan hal ini. Stoick yang menjadi pemimpin di Berk pun memerintahkan semua penduduknya untuk siap siaga dan membentengi diri serta naga masing-masing untuk kemungkinan perang yang akan terjadi. Namun Hiccup menolak untuk percaya bahwa perang tak dapat dihindari. Bersama Toothless, Hiccup pun kabur dari Berk untuk mencari Drago dan mencoba berbicara padanya. Untuk sampai ke hadapan Drago, Hiccup pun menyerahkan dirinya pada Eret yang mengetahui keberadaan Drago. Namun di perjalanan, Hiccup diselamatkan oleh seorang pengendara naga bernama Valka, yang rupanya merupakan ibu Hiccup yang telah lama hilang dan diduga telah meninggal.